Talvez algo assim possa funcionar:
SELECT
id,
CASE
WHEN len <= 500 THEN content
ELSE CASE
WHEN idx > 0 THEN SUBSTRING(content, 1, idx)
ELSE ''
END
END AS content
FROM (
SELECT
id,
content,
LOCATE('.', content, 500) AS idx,
LENGTH(content) AS len
FROM data
) AS data
Você pode vê-lo em ação aqui:http://sqlfiddle.com/#!2/ac4d3 /2 (Eu uso strings com comprimento 10 por razões óbvias;) )