Você não está atualizando o subdocumento de um subdocumento. Você está atualizando um campo do subdocumento de um array que está dentro do subdocumento do array pai.
Você pode atualizar o primeiro elemento pelo golpe de código
col.Update(Query.EQ("Sessions.ID", sessionID),
Update.Set("Sessions.$.Order.Items.0.Title", newTitle));
com uma consulta de atualização simples, você não pode atualizar todos elements' Title. Este link pode ajudá-lo (com a consulta de atualização de JavaScript personalizada)
Como para atualização múltipla de uma matriz aninhada no MondoDB?
