CASE é IMHO sua melhor opção:
SELECT ID,
CASE WHEN Date1 > Date2 THEN Date1
ELSE Date2
END AS MostRecentDate
FROM Table
Se uma das colunas for anulável, basta incluir
COALESCE
:.. COALESCE(Date1, '1/1/1973') > COALESCE(Date2, '1/1/1973')
