Duplicação envolvendo SUM, LEFT JOIN e GROUP BY

Portanto, o primeiro passo para ver o que está acontecendo é remover os SUMs e apenas selecionar o valor da transação e o valor da reivindicação. Dessa forma, você pode ver quais dados estão sendo retornados. Você verá que a junção em A/2007 terá o valor da transação duas vezes, pois está unindo cada linha à tabela de declarações.

Uma solução é usar subconsultas, como você disse, para fazer as SUMs separadamente antes de ingressar.

SELECT 
   Transactions.Customer,
   Transactions.Year,
   SumTransaction,
   SumClaim
FROM (
      select Customer, Year, sum(Transaction Amount) SumTransaction 
      from Transactions
      group by Customer, Year
   ) Transactions
   LEFT JOIN (
      select Customer, Year, sum(Claim Amount) sumClaim 
      from Claims
      group by Customer, Year
   ) Claims
   ON Claims.Customer = Transactions.Customer
      AND Transactions.Year = Claims.Year

Outra solução possível, dadas suas restrições:

SELECT 
   Transactions.Customer,
   Transactions.Year,
   SUM(Transaction Amount),
   (SELECT SUM(Claim Amount) from Claims where Claims.Customer = Transactions.Customer and Claims.Year = Transactions.Year)
FROM 
   Transactions
GROUP BY
   Customer, Year

Terceira solução possível!! Este não requer subconsultas! Veja este SQL Fiddle

select
    t.Customer,
    t.Year,
    sum(distinct t.Amount),
    sum(c.Amount)
from
    Transactions t
    left join Claims c
        on  t.Customer = c.Customer
            and t.Year = c.year
group by
    t.Customer,
    t.Year