PostgreSQL
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TypeError:não pode escapar psycopg2.extensions.Binary to binary


Transmitindo os bytes do arquivo para psycopg2.Binary é desnecessário. Isso acontecerá automaticamente quando o SQLAlchemy enviar a instrução e os valores para o banco de dados (usando o conector DBAPI, que seria psycopg2 neste caso).

Algo como
with open(fn, 'rb') as f:
    bytes_ = f.read()
    instance = MyModel(document1=bytes_)
    session.add(instance)
    session.commit() 

funciona em Python2 e Python3, SQLAlchemy 1.3.x, gerando esta saída do mecanismo:
2020-09-06 10:39:27,775 INFO sqlalchemy.engine.base.Engine INSERT INTO mytable (document1) VALUES (%(document1)s) RETURNING mytable.id
2020-09-06 10:39:27,775 INFO sqlalchemy.engine.base.Engine {'document1': <psycopg2.extensions.Binary object at 0x7f8ea012ff60>}