neste caso, é necessário um bom jogo com $ unwind e $ project na estrutura de agregação
por favor veja abaixo:
db.alumni.aggregate([
{$match: {_id: 'john'}},
{$unwind:"$items"},
{$unwind:"$items.items"},
{$lookup: {
from: 'schools',
localField: 'items.items.school',
foreignField: '_id',
as: 'schoolInfo'}},
{$unwind:"$schoolInfo"},
{$project:{
"_id":1,
"items":[{
"name":"$items.name",
"items":[{
"school":"$schoolInfo._id" ,
"grad":"$items.items.grad" ,
"schoolInfo":"$schoolInfo"
}]
}]
}}
]).pretty()
para ver como funciona - tente remover os estágios de agregação da consulta e verifique a estrutura do documento.