Isso deve fazer o truque:
db.lists.update(
{},
{ $pull: {"items": {"_id" :ObjectId("5399e2cc2d7b0349d89d2b44") }},
{ multi: true }})
Para cada documento na coleção (
{} significa consulta vazia), ele remove todos os itens com o _id fornecido (nos items variedade). Sem o multi opção, apenas o primeiro documento encontrado será afetado 
