No final, meu problema foi quando exportei o certificado eu escolhi DER, no meu caso eu deveria ter usado o PCKS # 7, mas isso não funcionará muito provavelmente em todos os casos, acho que depende da chave.

Então eu acho que se você desembarcou aqui tente brincar com seus arquivos de certificado (certifique-se de remover e adicionar novamente) embora deva funcionar.