A única maneira que consigo pensar para conseguir isso é com uma subconsulta correlacionada:
WITH CTE AS
( SELECT TranID,
TranLine,
ItemID,
OrderID,
Dollars,
Quantity,
SUM(dollars) OVER (PARTITION BY TranID, ItemID, OrderID ORDER BY TranLine) AS CumDollar,
SUM(Quantity) OVER (PARTITION BY TranID, ItemID, OrderID ORDER BY TranLine) AS CumQuantity
FROM T
)
SELECT TranID,
TranLine,
ItemID,
OrderID,
Dollars,
Quantity,
CumDollar,
CumQuantity,
( SELECT LISTAGG(Tranline, ';') WITHIN GROUP(ORDER BY CumQuantity)
FROM CTE T2
WHERE T1.CumQuantity >= T2.CumQuantity
AND T1.ItemID = T2.ItemID
AND T1.OrderID = T2.OrderID
AND T1.TranID = T2.TranID
GROUP BY tranid, itemid, orderid
) AS ListAgg
FROM CTE T1;
Percebo que isso não fornece a saída exata que você estava pedindo, mas espero que seja suficiente para superar o problema do LISTAGG cumulativo e colocá-lo no caminho.
Configurei um SQL Fiddle para demonstrar a solução.