Obrigado por todos os comentários. Eu tenho trabalhado com alguém do MSFT nos fóruns do MSDN para descobrir o que está acontecendo. Acontece que o problema é devido a uma das inserções falhar devido a um problema de conversão de data e hora.

O grande problema é o fato de que esse erro aparece se for um erro de conversão de data. No entanto, se for outro erro, como um campo muito longo, isso não causará esse problema. Em ambos os casos, eu esperaria que a transação ainda existisse para que eu pudesse chamar Rollback nela.

Eu tenho um programa de exemplo completo para replicar esse problema. Se alguém quiser vê-lo ou trocar com o MSFT, você pode encontrar o tópico nos grupos de notícias do MSFT em microsoft.public.dotnet.framework.adonet no tópico de erro SqlTransaction.ZombieCheck.