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SQL Converter Nvarchar (255) para problema de DateTime


tente usar
CONVERT(datetime,OldDate ,103)

o "103" informa ao conversor que o formato é dd/mm/yyyy

EDITAR

aqui está um bom exemplo com muitos exemplos:http://www.sqlusa.com/bestpractices/datetimeconversion /

Você parece ter dados m/d/y, bem como d/m/y, isso é o melhor que você pode fazer:
DECLARE @Table1 table (PK int, OldDate nvarchar(255) null)
DECLARE @Table2 table (PK int, NewDate datetime not null)
INSERT @Table1 VALUES (1,'26/07/03')
INSERT @Table1 VALUES (2,null)
INSERT @Table1 VALUES (3,null)
INSERT @Table1 VALUES (4,'23/07/2003')
INSERT @Table1 VALUES (5,'7/26/2003')
INSERT @Table1 VALUES (6,null)
INSERT @Table1 VALUES (7,'28/07/03')

SET DATEFORMAT dmy

INSERT INTO @Table2
        (PK, NewDate)
    SELECT
        PK,
        CASE 
            WHEN ISDATE(OldDate)=1 THEN OldDate
            ELSE '1/1/1900'
        END
        FROM @Table1

SET DATEFORMAT mdy

UPDATE t2
    SET NewDate=OldDate
    FROM @Table2           t2
        INNER JOIN @Table1 t1 ON t2.PK=t1.PK
    WHERE t2.NewDate='1/1/1900' AND ISDATE(OldDate)=1 

SELECT * FROM @Table2

RESULTADO:
PK          NewDate
----------- -----------------------
1           2003-07-26 00:00:00.000
2           1900-01-01 00:00:00.000
3           1900-01-01 00:00:00.000
4           2003-07-23 00:00:00.000
5           2003-07-26 00:00:00.000
6           1900-01-01 00:00:00.000
7           2003-07-28 00:00:00.000

(7 row(s) affected)

Eu usei '1/1/1900' porque você tem NewDate como NOT NULL.