Acabei de receber uma solução de Massimo Di Pierro no fórum Web2Py . Ele deduziu a causa e forneceu uma solução.
Não tenho certeza se o "import pyodbc" é necessário. Uma vez que o driver foi atribuído, ele permaneceu, mesmo após a reinicialização do servidor.
# Test if the mssql driver is assigned. Sets it up if it isn't.
import pyodbc
from gluon.dal import MSSQLAdapter
if not (MSSQLAdapter.driver):
MSSQLAdapter.driver = globals().get('pyodbc',None)
db = DAL('mssql://testUser:[email protected]/testDB')