Funcionalidade Lead() e LAG() no SQL Server 2008

Você está no caminho certo ao juntar a mesa a ela mesma. Eu incluí 2 métodos de fazer isso abaixo que devem funcionar bem aqui. O primeiro truque está no seu ROW_NUMBER , certifique-se de particionar pelo ID do usuário e classificar pela data. Então você pode usar um INNER JOIN com agregação ou CROSS APPLY para construir seus totais em execução.

Configurando os dados com o ROW_NUMBER() particionado :

DECLARE @Data TABLE (
    RowNum INT,
    UserId INT,
    Date DATE,
    Miles INT
)
INSERT @Data 
    SELECT
        ROW_NUMBER() OVER (PARTITION BY UserId
            ORDER BY Date) AS RowNum,
        *
    FROM (
        SELECT 1, '2015-01-01', 5
        UNION ALL SELECT 1, '2015-01-02', 6
        UNION ALL SELECT 2, '2015-01-01', 7
        UNION ALL SELECT 2, '2015-01-02', 3
        UNION ALL SELECT 2, '2015-01-03', 2
        ) T (UserId, Date, Miles)

Usar INNER JOIN com agregação

SELECT
    D1.UserId,
    D1.Date,
    D1.Miles,
    SUM(D2.Miles) AS [Total]
FROM @Data D1
    INNER JOIN @Data D2
        ON D1.UserId = D2.UserId
            AND D2.RowNum <= D1.RowNum
GROUP BY
    D1.UserId,
    D1.Date,
    D1.Miles

Use CROSS APPLY para o total acumulado

SELECT
    UserId,
    Date,
    Miles,
    Total
FROM @Data D1
    CROSS APPLY (
        SELECT SUM(Miles) AS Total
        FROM @Data
        WHERE UserId = D1.UserId
            AND RowNum <= D1.RowNum
    ) RunningTotal

A saída é a mesma para cada método:

UserId      Date       Miles       Total
----------- ---------- ----------- -----------
1           2015-01-01 5           5
1           2015-01-02 6           11
2           2015-01-01 7           7
2           2015-01-02 3           10
2           2015-01-03 2           12