DATEDIFF no formato HH:MM:SS

Você não deveria converter para time - destina-se a armazenar um ponto no tempo em um único relógio de 24 horas, não uma duração ou intervalo (mesmo um que seja restrito a <24 horas, o que claramente seus dados não são). Em vez disso, você pode pegar o datediff no menor intervalo necessário (no seu caso, segundos) e, em seguida, realizar alguma manipulação matemática e de string para apresentá-lo no formato de saída que você precisa (também pode ser preferível retornar os segundos para o aplicativo ou ferramenta de relatório e faça com que ela faça esse trabalho).

DECLARE @d TABLE
(
  id INT IDENTITY(1,1), 
  StartDateTime DATETIME, 
  EndDateTime DATETIME
);

INSERT @d(StartDateTime, EndDateTime) VALUES 
(DATEADD(DAY, -2, GETDATE()), DATEADD(MINUTE, 15, GETDATE())),
(GETDATE()                  , DATEADD(MINUTE, 22, GETDATE())),
(DATEADD(DAY, -1, GETDATE()), DATEADD(MINUTE,  5, GETDATE())),
(DATEADD(DAY, -4, GETDATE()), DATEADD(SECOND, 14, GETDATE()));

;WITH x AS (SELECT id, StartDateTime, EndDateTime, 
  d = DATEDIFF(SECOND, StartDateTime, EndDateTime),
  a = AVG(DATEDIFF(SECOND, StartDateTime, EndDateTime)) OVER()
  FROM @d
)
SELECT id, StartDateTime, EndDateTime,
  [delta_HH:MM:SS] = CONVERT(VARCHAR(5), d/60/60)
  + ':' + RIGHT('0' + CONVERT(VARCHAR(2), d/60%60), 2)
  + ':' + RIGHT('0' + CONVERT(VARCHAR(2), d % 60), 2),
  [avg_HH:MM:SS] = CONVERT(VARCHAR(5), a/60/60)
  + ':' + RIGHT('0' + CONVERT(VARCHAR(2), a/60%60), 2)
  + ':' + RIGHT('0' + CONVERT(VARCHAR(2), a % 60), 2)
FROM x;

Resultados:

id  StartDateTime        EndDateTime          delta_HH:MM:SS  avg_HH:MM:SS
--  -------------------  -------------------  --------------  ------------
1   2013-01-19 14:24:46  2013-01-21 14:39:46  48:15:00        42:10:33
2   2013-01-21 14:24:46  2013-01-21 14:46:46   0:22:00        42:10:33
3   2013-01-20 14:24:46  2013-01-21 14:29:46  24:05:00        42:10:33
4   2013-01-17 14:24:46  2013-01-21 14:25:00  96:00:14        42:10:33

Isso não é exatamente o que você pediu, pois não mostrará apenas MM:SS para deltas <1 hora. Você pode ajustar isso com um simples CASE expressão:

;WITH x AS (SELECT id, StartDateTime, EndDateTime, 
  d = DATEDIFF(SECOND, StartDateTime, EndDateTime),
  a = AVG(DATEDIFF(SECOND, StartDateTime, EndDateTime)) OVER()
  FROM @d
)
SELECT id, StartDateTime, EndDateTime,
  [delta_HH:MM:SS] = CASE WHEN d >= 3600 THEN 
    CONVERT(VARCHAR(5), d/60/60) + ':' ELSE '' END
  + RIGHT('0' + CONVERT(VARCHAR(2), d/60%60), 2)
  + ':' + RIGHT('0' + CONVERT(VARCHAR(2), d % 60), 2),
  [avg_HH:MM:SS] = CASE WHEN a >= 3600 THEN 
    CONVERT(VARCHAR(5), a/60/60) + ':' ELSE '' END
  + RIGHT('0' + CONVERT(VARCHAR(2), a/60%60), 2)
  + ':' + RIGHT('0' + CONVERT(VARCHAR(2), a % 60), 2)
FROM x;

Esta consulta altera a coluna delta na 2ª linha no resultado acima de 0:22:00 para 22:00 .