A ideia básica é contar todas as imagens enviadas em determinado mês por determinado usuário, como:
SELECT COUNT(*) FROM `images` WHERE `user_name` = ? GROUP BY MONTH(`date`);
Se a consulta acima retornar
3
, você pode impedir o upload. SELECT COUNT(*) FROM `images` WHERE `user_name` = ? GROUP BY MONTH(`date`);
3
, você pode impedir o upload.