Você consegue isso usando
joins
ou nested Query
De acordo com seu design de banco de dados atual, você pode conseguir isso com uma consulta simples, já que a tabela Education contém o USER_ID
SELECT school_name FROM myeducation myedu where user_id="SOME_ID_HERE"
Para fazer um loop de String Array no servlet, simplesmente faça assim
ArrayList<String> arr = new ArrayList<String>();
while (rs.next()) {
arr.add(rs.getString("school_name "));
}