Tentar
SELECT messages.*, T2.photo
FROM messages
LEFT JOIN (SELECT userid, MAX(id) AS maxid
FROM tblimages
GROUP BY userid) AS T1
ON messages.user_id = T1.userid
LEFT JOIN tblimages AS T2
ON T2.id = T1.maxid
ORDER BY messages.msg_id DESC
que encontra max(id) para cada usuário em tblimages e, em seguida, usa isso para unir cada usuário à foto mais recente desse usuário.
