Gerar consulta usando 5 tabelas

Aqui está uma abordagem que pode fazer o trabalho. A lógica é usar subconsultas agregadas para fazer os cálculos intermediários.

Esta consulta obtém a receita do On_sale tabela por ano.

SELECT 
    YEAR(sale_date) yr, 
    SUM(sale_price) amt
FROM 
    On_sale
GROUP BY 
    YEAR(sale_date);

Esta outra consulta obtém a receita por loja e por ano, usando as tabelas Sold e Product :

SELECT 
    s.store_number, 
    YEAR(s.sold_date) yr, 
    SUM(s.sold_quantity * p.retail_price) amt
FROM 
    Sold s
    INNER JOIN Product p 
        ON p.pid = s.pid
GROUP BY 
    s.store_number, 
    YEAR(sold_date);

Agora podemos JOIN os resultados dessas consultas com o City e Store mesas. Ao mesmo tempo, podemos dividir as cidades em diferentes categorias de tamanho e usar isso para agregar os resultados. Estou usando LEFT JOIN caso uma das subconsultas produza um conjunto de resultados vazio (senão, INNER JOIN está bem):

SELECT 
    COALESCE(sa.yr, so.yr) sale_year,
    CASE 
        WHEN c.population > 200 THEN 'large'
        WHEN c.population <= 200 AND c.population > 100 THEN 'medium'
        ELSE 'small'
    END as size_range,
    SUM(COALESCE(so.amt, 0) + COALESCE(sa.amt, 0)) revenue
FROM 
    City c
    INNER JOIN Store st 
        ON  st.state = c.state 
        AND st.city_name = c.city_name
    LEFT JOIN (
        SELECT 
            s.store_number, 
            YEAR(s.sold_date) yr, 
            SUM(s.sold_quantity * p.retail_price) amt
        FROM 
            Sold s
            INNER JOIN Product p 
                ON p.pid = s.pid
        GROUP BY 
            s.store_number, 
            YEAR(sold_date)
    ) so 
        ON  so.store_number = st.store_number
    LEFT JOIN (
        SELECT 
            YEAR(sale_date) yr, 
            SUM(sale_price) amt
        FROM 
            On_sale
        GROUP BY 
            YEAR(sale_date)
    ) sa 
        ON  sa.yr = so.yr
GROUP BY
    sale_year,
    size_range
ORDER BY
    sale_year,
    size_range

Esta demonstração no DB Fiddle com seus dados de amostra demonstra as etapas intermediárias e, finalmente, retorna:

| sale_year | size_range | revenue |
| --------- | ---------- | ------- |
| 2017      | small      | 15      |
| 2018      | medium     | 14      |
| 2019      | large      | 12      |