Você pode usar um
UPDATE com um JOIN para uma tabela derivada para isso:UPDATE Items AS i1
JOIN (
SELECT ID, @n := @n + 1 AS Image
FROM Items
CROSS JOIN (SELECT @n := (SELECT MAX(Image) FROM Items)) AS v
WHERE Image IS NULL
ORDER BY ID
) AS i2 ON i1.ID = i2.ID
SET i1.Image = i2.Image;
A tabela derivada usa variáveis para calcular a
Image valores dos registros com NULL s. Demonstração aqui