Para o aplicativo UWP, se você quiser carregar uma imagem, precisará converter essa imagem em fluxo e usar esse fluxo como o conteúdo de HttpRequestMessage .

Há um amostra HttpClient , o cenário 5 neste exemplo é sobre o uso do comando HTTP POST para fazer upload de um fluxo para um servidor.

O código para o servidor também está incluído neste exemplo, você pode ver como resolver o fluxo carregado para o servidor.