Você não precisa de uma associação:
SELECT
position,
SUM(status = 'Y') AS StatusIsYes,
SUM(status = 'N') AS StatusIsNo
FROM students
GROUP BY position
Observe a distribuição bastante divertida do
CASE , porque no mysql (somente) true é 1 e false é 0 , então sum() de uma condição conta quantas vezes ela é verdadeira :) 
