Um perigo de gravar apenas um único carimbo de data/hora é que é difícil determinar qual é a entrada mais recente para um determinado pedido. Você tem que usar uma subseleção ou uma função. Eu recomendaria ter start_timestamp e finish_timestamp, sendo o último NULL para a entrada mais recente. Quando uma entrada se torna histórico, ela recebe seu finish_timestamp preenchido. Existem outras maneiras de lidar com esse problema, tenho certeza, mas essa me parece a mais direta.