Pelo que entendi, se
Inserted_Date = Jan 2013 e Frequency = 'Halfyearly' , então Eligibility = 1 quando o mês atual é Jan 2013, Jul 2013, Jan 2014, Jul 2014 etc.. UPDATE TableA
SET Eligibility = CASE WHEN (Frequency = 'Halfyearly'
AND MONTH(Inserted_Date) % 6 = MONTH(NOW()) % 6)
OR (Frequency = 'Quarterly'
AND MONTH(Inserted_Date) % 3 = MONTH(NOW()) % 3)
THEN 'Yes'
ELSE 'No'
END
Se você tiver Anualmente também, você pode apenas verificar
MONTH(Inserted_Date) = MONTH(NOW())
Veja isso funcionando em SQLFiddle
