Francamente, isso realmente depende da sua base de usuários. Existem vários aplicativos PHP que não se atualizam automaticamente. Seus usuários são técnicos o suficiente para lidar com o processo de atualização ou simplesmente não atualizam.

Proponho dois passos:

1) Pergunte a si mesmo o que seus usuários provavelmente realmente precisam. A autoatualização fornecerá um impulso suficiente para a adoção para justificar o trabalho adicional? Se você está confiante de que a resposta é sim, basta fazê-lo.

Já que você está perguntando aqui, eu acho que você ainda não sabe. Nesse caso, proponho o passo 2:

2) Libere a versão 1.0 sem o recurso. Aguarde o feedback do usuário. Seus usuários podem clamar imediatamente por um processo de atualização mais simples e, nesse caso, você deve priorizá-lo. Como alternativa, você pode descobrir que seus usuários estão muito mais preocupados com algum outro recurso.

Adivinhando o que seus usuários querem sem perguntar a eles é uma boa maneira de desperdiçar muito tempo de desenvolvimento em coisas que as pessoas realmente não precisam.