Minha leitura de http://apidock.com/rails/ActiveRecord/Dirty é que você tem que chamar ..._will_change! antes você altera o atributo. Você deve poder confirmar isso examinando as changes em vários cenários.

Atualização:acabei de testar o comportamento com um atributo de string e ele ainda salva a string atualizada, mesmo que a alteração tenha sido feita antes de ..._will_change é chamado, então minha interpretação pode estar errada.