Ok, depois de várias horas lendo o código e como as consultas são montadas no TypeORM, cheguei à seguinte solução.
toPostgres(value : any) : any {
let returnValue = null;
if(! value) {
return null;
} else if(value instanceof CustomClass) {
returnValue = `${value.propertyA} ${value.propertyB}`;
} else {
let findValue = value as FindOperator<CustomClass>;
returnValue = new FindOperator<CustomClass>( findValue[`_type`] as FindOperatorType, toPostgres(findValue.value), findValue.useParameter, findValue.multipleParameters)
}
return returnValue;
}
Em outras palavras, tive que aplicar recursivamente a função do transformador à propriedade _value de todos os FindOperators.