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povoamento profundo em mangusto


Talvez apenas isso.

Acho que você não precisa de .populate('latestPost') como seu próximo .populate() deve cuidar de preencher o latestPost . Talvez isso esteja interferindo no próximo.
User.findOne({ _id: req.user.id }).populate({ 
    path: 'latestPost',
    model: 'Post',
    populate: {
        path: 'author',
        model: 'User'
    }
}).exec(function (err, user) {

});