Porque sua matriz de sessões está dentro de conexões
Tente "connections.$.sessions" em vez de sessões para que sua consulta seja
Users.findOneAndUpdate({ "userId": "myId", "connections.dateConnectedUnix": 1334567891 },
{ $pull: { "connections.$.sessions" : { device: "mobile" } } }, (err) => {
if (err) {
return res.status(404).json({ message: 'Error' });
}
return res.status(200).json({
success: true,
message: 'success'
});
}
);