Você pode usar o seguinte:
SELECT Team, TotalWins, FirstWin, LastWin
FROM ( SELECT Team,
WL,
COUNT(*) TotalWins,
MIN("Date") FirstWin,
MAX("Date") LastWin,
ROW_NUMBER() OVER(PARTITION BY Team, WL ORDER BY COUNT(*) DESC) RowNumber
FROM ( SELECT Team,
"Date",
WL,
ROW_NUMBER() OVER(PARTITION BY Team ORDER BY "Date") - ROW_NUMBER() OVER(PARTITION BY Team, WL ORDER BY "Date") Grouping
FROM T
) GroupedData
WHERE WL = 'W'
GROUP BY Team, WL, Grouping
) RankedData
WHERE RowNumber = 1;
Ele usa ROW_NUMBER para classificar cada jogo particionado por equipe, e também por resultado, a diferença entre esses dois é única para cada grupo de resultados consecutivos. Então, para sua primeira equipe, você teria:
Team Date W/L RN1 RN2 DIFF
Team_1 04/01/0012 W 1 1 0
Team_1 06/01/0012 W 2 2 0
Team_1 07/01/0012 L 3 1 2
Team_1 14/01/0012 W 4 3 1
Team_1 19/01/0012 W 5 4 1
Team_1 30/01/0012 L 6 2 4
Team_1 14/02/0012 W 7 5 2
Team_1 17/02/0012 L 8 3 5
Team_1 20/02/0012 W 9 6 3
Onde RN1 é apenas particionado por equipe e rn2 é partição por equipe e resultado.
Como você pode ver, se você remover as perdas, a coluna DIFF será incrementada em um para cada grupo de vitórias consecutivas:
Team Date W/L RN1 RN2 DIFF
Team_1 04/01/0012 W 1 1 0
Team_1 06/01/0012 W 2 2 0
---------------------------------------
Team_1 14/01/0012 W 4 3 1
Team_1 19/01/0012 W 5 4 1
---------------------------------------
Team_1 14/02/0012 W 7 5 2
---------------------------------------
Team_1 20/02/0012 W 9 6 3
Você pode então agrupar por isso para garantir que está olhando para vitórias consecutivas e fazer uma contagem para obter o máximo. Acabei de usar outro número de linha para obter o máximo de vitórias consecutivas por equipe.
Exemplo no SQL Fiddle
