Bem, é um grande passo que você está prestes a dar.
Em geral, Java é bastante bom em ser compatível com versões anteriores.
A seguir está uma lista de alterações que a Oracle listou para cada versão:
Quanto ao EJB, existem grandes diferenças entre o EJB 1.1 e o EJB 3.0 (eu recomendaria 3.1), que realmente precisam ser ajustados, eu começaria de aqui .
Quanto ao banco de dados, se você usar a estratégia de geração automática de hibernação, não terá problemas com o script que tinha antes (eu imagino que você tenha um!).
Quanto ao servidor de aplicativos, imagino que você não tenha problemas com ele se for instalado recentemente, é claro, desde que você esteja testando a migração do projeto nele.
Espero que isto ajude.
