A ordenação não se resume a "puro acaso" - a menos que você altere a consulta para:
SELECT
Date,
Amount
FROM MyTable
WHERE Date = '26-OCT-2010'
ORDER BY Date, DBMS_RANDOM.VALUE;
A ordenação é "arbitrária". Em vez de "jogar dados" para decidir a ordem arbitrária (o que incorreria em algum custo desnecessário), a Oracle apenas retorna os dados na ordem em que os encontrou - o que provavelmente será o mesmo de execução para execução no curto prazo. (A longo prazo, algo pode mudar no ambiente para tornar o ordenamento diferente - mas ainda arbitrário).
