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Como escrever uma instrução select dentro de case


Você pode fazer isso com um case . Eu acho que a seguinte é a lógica que você deseja:
(case when Invoice_DeliveryType <> 'USPS' then ''
      when exists (Select 1
                   from dbo.Client c
                   Where c.Client_ID = SUBSTRING(i.Invoice_ID, 1, 6) and
                         c.emailaddr is not null
                  )
      then 'Y'
      else 'N'
 end)