Inserir vários valores usando INSERT INTO (SQL Server 2005)

A sintaxe que você está usando é nova no SQL Server 2008:

INSERT INTO [MyDB].[dbo].[MyTable]
       ([FieldID]
       ,[Description])
 VALUES
       (1000,N'test'),(1001,N'test2')

Para SQL Server 2005, você terá que usar vários INSERT declarações:

INSERT INTO [MyDB].[dbo].[MyTable]
       ([FieldID]
       ,[Description])
 VALUES
       (1000,N'test')

INSERT INTO [MyDB].[dbo].[MyTable]
       ([FieldID]
       ,[Description])
 VALUES
       (1001,N'test2')

Uma outra opção é usar UNION ALL :

INSERT INTO [MyDB].[dbo].[MyTable]
       ([FieldID]
       ,[Description])
SELECT 1000, N'test' UNION ALL
SELECT 1001, N'test2'