Acredito que você só possa adicionar variáveis à janela Watch enquanto o depurador estiver parado em um ponto de interrupção. Se você definir um ponto de interrupção em uma etapa, poderá inserir variáveis na janela Watch quando o ponto de interrupção for atingido. Você pode selecionar a primeira linha vazia na janela Watch e inserir o nome da variável (você pode ou não obter algum Intellisense lá, não me lembro como isso funciona).