Sqlserver
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Atualizar usando instrução case


Acho que você quer dizer UPDATE e não INSERT :
UPDATE MyTable
SET ColumnName = CASE WHEN ColumnPosition = 'Col 1' THEN 'Name'
                      WHEN ColumnPosition = 'Col 3' THEN 'Address'
                      -- ... the rest of your conditions
                      ELSE -- put your default value here
                 END