Você não poderá fazer upload do banco de dados, apenas um script dele. Mesmo em modo de compatibilidade 90, a estrutura física do banco de dados será a de 2008 e o site de hospedagem não conseguirá carregá-lo.
Observe que o nível de compatibilidade não significa necessariamente que os novos recursos do SQL 2008 não estejam disponíveis, mas simplesmente significa que (alguns) recursos que existiam em 2005 funcionarão da mesma maneira em 2008 . A lista completa de alterações do modo de compatibilidade está em MSDN . Em particular, não há nada que impeça o uso de um datetime2, date, time ou qualquer novo horário em um banco de dados definido no nível de compatibilidade 90. Na verdade, isso seria impossível simplesmente porque o nível de compatibilidade pode ser alterado depois uma tabela é criada.
Você desenvolverá em uma instância SQL 2k5 ou lerá o manual do produto e aprenderá quais recursos estão disponíveis em qual versão.