SQL Group By - Gere várias colunas agregadas de uma única coluna

Você pode fazer isso usando subconsultas correlacionadas como esta:

SELECT 
  Company, 
  Date, 
  (SELECT COUNT(*) FROM MyTable AS T1 
     WHERE T1.Flag='Y' AND T1.Company=T2.Company AND T1.Date=T2.Date) AS Count_Y,
  (SELECT COUNT(*) FROM MyTable AS T1 
     WHERE T1.Flag='N' AND T1.Company=T2.Company AND T1.Date=T2.Date) AS Count_N
FROM MyTable AS T2
GROUP BY Company, Date

Você também pode fazer isso de forma mais concisa, mas talvez com (discutivelmente) um pouco menos legibilidade usando o SUM truque:

SELECT 
  Company, 
  Date, 
  SUM(CASE WHEN Flag='Y' THEN 1 ELSE 0 END) AS Count_Y,
  SUM(CASE WHEN Flag='N' THEN 1 ELSE 0 END) AS Count_N,
FROM MyTable
GROUP BY Company, Date

No Oracle/PLSQL, o DECODE pode ser usada para substituir o CASE para o ainda mais conciso:

SELECT 
  Company, 
  Date, 
  SUM(DECODE(Flag,'Y',1,0)) AS Count_Y,
  SUM(DECODE(Flag,'N',1,0)) AS Count_N,
FROM MyTable
GROUP BY Company, Date