Suspeito que existam outros valores além de 'true' e 'false' no campo 'Flag1'. Portanto, verifique os valores em Flag1.
selecione Flag1 distinto do YouTable.
Aqui está a minha prova:
declare @Flag varchar(25) = 'False'
select CONVERT(Bit, @Flag)
Funciona bem.
No entanto, isso dará o mesmo erro.
declare @Flag varchar(25) = ' False' -- Pay attention to the the space in ' False'!
select CONVERT(Bit, @Flag)
-> Msg 245, Level 16, State 1, Line 2Falha na conversão ao converter o valor de varchar 'Falso' para bit de tipo de dados.
Preste atenção no espaço em 'Falso' na mensagem de erro!