Aqui está a maneira de fazer isso no MSSql. Tudo que você precisa é fazer um valor (neste exemplo VARCHAR) de Id1 e Id2. Nesse caso, você pode usar a instrução IN com os valores definidos. Além disso, você deve pensar em NULLs em id1 e id2 se eles forem permitidos nesses campos (basta adicionar:
and id1 is not null and id2 is not null
). UPDATE table_name
SET bool = T
WHERE convert(varchar(20),id1)+','+convert(varchar(20),id2) in ('1,1','2,1')