Durante uma operação de importação em massa, seu gatilho será acionado apenas uma vez porque é considerado uma única instrução que afeta várias linhas de dados.

Seu gatilho deve ser capaz de lidar com um conjunto de linhas em vez de uma única linha. Talvez esse seja o motivo porque seu teste de inserção manual está funcionando bem e sua importação em massa está falhando.

A seção C deste artigo do MSDN mostra como criar um gatilho de inserção para lidar com várias linhas de dados:http://msdn.microsoft.com/en-us/library/ms190752.aspx

Espero que ajude.