As informações fornecidas por outras respostas me levaram à solução. Aqui estão os passos que eu criei para referência futura:
CREATE ASSEMBLY [System.DirectoryServices]
FROM 'C:\Windows\Microsoft.NET\Framework\v2.0.50727\System.DirectoryServices.dll'
WITH PERMISSION_SET = UNSAFE
GO
Na primeira vez que executei a instrução acima, recebi o seguinte erro:
Para obter a instrução CREATE ASSEMBLY para executar sem erros, tive que primeiro ativar TRUSTWORTHY da seguinte maneira:
ALTER DATABASE DatabaseName SET TRUSTWORTHY ON
GO
Uma vez que TRUSTWORTHY é ativado, o comando é executado sem erros, mas apresenta este aviso assustador:
Com System.DirectoryServices devidamente registrado no SQL Server, agora posso implantar/registrar o assembly SQL CLR personalizado dependente sem problemas.