Eu tive o mesmo problema e descobri que o problema era devido à substituição de Equals na classe mapeada. Meu método Equals estava apenas comparando o campo de chave primária que era um campo de identidade. É claro que quando os objetos são novos, todas as identidades são 0. Então, quando InsertAllOnSubmit foi chamado, ele pensou que todos os novos objetos eram os mesmos e basicamente ignorou todos, exceto o primeiro.