Ok, acho que essa é uma das perguntas mais estranhas que já escrevi, e acho que vai ser terrivelmente lenta. Mas dê uma chance:
UPDATE A
SET A.hostessid = B.hostessId
FROM member_info_test A
CROSS APPLY (SELECT TOP 1 hostessId
FROM hostess_test
WHERE A.somecolumn = A.somecolumn
ORDER BY NEWID()) B