Como faço para agrupar por mês e ano quando tenho apenas um campo de data e hora?

Você precisa agrupar por extratos.

SELECT 
    SUM(amount)
FROM 
    transaction
GROUP BY 
    EXTRACT(MONTH FROM when),
    EXTRACT(YEAR FROM when)

E se você precisar dessas colunas, então

SELECT
    EXTRACT(MONTH FROM when) as month, 
    EXTRACT(YEAR FROM when) as year, 
    SUM(amount)
FROM 
    transaction
GROUP BY 
    month,
    year

Claro que você pode anexar ORDER BY e use nomes curtos também:

SELECT 
    EXTRACT(MONTH FROM when) as month, 
    EXTRACT(YEAR FROM when) as year, 
    SUM(amount)
FROM 
    transaction
GROUP BY 
    month, 
    year
ORDER BY 
    year DESC, 
    month DESC