Você provavelmente gostaria de armazenar os horários como UTC no banco de dados, isso tornaria consultas como essa muito mais lógicas e fáceis de entender. Quando você puxa os tempos do DB você também pode puxar o timeozne e fazer qualquer conversão necessária naquele momento.

Como está, você pode consultar todos os valores entre

$checkup_time_min +- (time conversion for given timezone) e

$checkup_time_max -+ (time conversion for given timezone)

mas você precisaria executar uma consulta diferente para cada fuso horário. Alternativamente, você pode fazer um monte de instruções if verificando o fuso horário, mas isso não é muito mais limpo.