Se sua linha do tempo for contínua (1 valor por dia), você pode melhorar sua primeira tentativa assim:
SELECT c.date,
( SELECT AVERAGE(m.value)
FROM measures as m
WHERE m.measured_on_dt
BETWEEN DATE_SUB(c.date, INTERVAL 5 day) AND c.date
) as `average_to_date`
FROM calendar c
WHERE c.date between date1 AND date2 -- graph boundaries
ORDER BY c.date ASC
Se sua linha do tempo tiver falhas, isso resultaria em menos de 5 valores para a média.
