Você pode acessar suas chaves json usando a seta para atualizar sua coluna assim:
Flight::where('id', $id)->update([
'destinations->from' => $data['from'],
'destinations->to' => $data['to']
]);
verifique os documentos
Flight::where('id', $id)->update([
'destinations->from' => $data['from'],
'destinations->to' => $data['to']
]);