Inserir com consulta nativa do Hibernate não funciona para java.util.Date

Não use concatenação para inserir dados em consultas, use parâmetros em vez disso. Resolve problema com representação errada de valores, bem como muitos outros problemas:

entityManager.createNativeQuery(
    "INSERT INTO TASK_ASSESSMENT (ACTIVE_FLAG, ASSESSMENT_DATE, DESCRIPTION, "
    + "TITLE, NEEDS_LEVEL_ID, PATIENT_ID, USER_ID) VALUES (?, ?, ?, ?, ?, ?, ?)")
    .setParameter(1, true)
    .setParameter(2, saveDate, TemporalType.TIMESTAMP) // Since you want it to be a TIMESTAMP
    .setParameter(3, description)
    .setParameter(4, title)
    .setParameter(5, needsLevelId)
    .setParameter(6, patientId)
    .setParameter(7, userId) 
    .executeUpdate();