Resolveu o problema agora. Gravando aqui caso isso sirva para outros.
A questão era muito mais simples do que parecia à primeira vista. O problema era que o aplicativo usava uma mistura de fontes de dados nomeadas e não nomeadas (DSN / DSN-Less).
Não ficou aparente para mim que quaisquer conexões nomeadas foram usadas até que eu configurei o aplicativo para depuração no Visual studio. Aqui está um guia aproximado para depurar o aplicativo no visual studio (exceto que usei o site baseado em HTTP, em vez do sistema de arquivos):
http://www.codeproject .com/Articles/28792/Debugging-Classic-ASP-VBScript-in-Visual-Studio-20
Após a criação do DSN necessário, algumas outras exceções foram lançadas em relação aos valores padrão nas colunas do banco de dados. Isso ocorreu devido a uma configuração do MySQL que pode ser alterada no arquivo my.ini.
http://bugs.mysql.com/bug.php?id=14306
C:\Program Files (x86)\MySQL\MySQL Server 5.5\my.ini
# Set the SQL mode to strict
# sql-mode="STRICT_TRANS_TABLES,NO_AUTO_CREATE_USER,NO_ENGINE_SUBSTITUTION"
sql-mode=""
