Excluir várias linhas com PDO e caixas de seleção usando instruções preparadas?

Você está atribuindo o mesmo name="deletetask" para cada caixa de seleção. Assim, ao enviar seu formulário, você recebe apenas a última deletetask selecionada valor. Então, seu erro está aqui

<input class="checkbox" name="deletetask" value=

Deveria estar

<input class="checkbox" name="deletetask[]" value=

Então você precisa renomear deletetask para deletetask[] para que suas caixas de seleção sejam enviadas como uma matriz e faça algo como

$todelete = $_POST['deletetask']; 
//or $_GET, if you are submitting form through get. But I would recommend you using POST
$stmt = $pdo->prepare("DELETE FROM table WHERE id = ?");
foreach ($todelete as $id)
    $stmt->execute($id);